上圖：李可染．虎溪三笑圖
虎溪位在江西廬山西北麓東林寺前，東晉時期，江州刺史桓伊受慧永法師之託，發心在廬山（今江西九江）建造東林寺，讓高僧慧遠大師（西元334－416年）居此潛心修行，「虎溪三笑」典故，即發生在虎溪。
慧遠大師人稱遠公，於廬山聚集上千沙門信眾結白蓮社，翻譯佛經、闡釋教義、同修淨土之業，倡「彌陀淨土法門」，成為佛教淨土宗始祖。他雖然專心修行，「影不出山，跡不入俗」，來訪參拜者卻絡繹不絕，常常賓朋滿座。
然而慧遠大師曾立下誓約：「影不出戶，跡不入俗，送客不過虎溪橋。」意指有客來訪，送客時從不越過東林寺前那條「虎溪」，法師每每想走過虎溪上那座石板橋時，有靈性的老虎便會大聲吼叫嗚號。三十餘年間，慧遠大師不但不下山，送客也從不越過虎溪。
一日，詩人陶淵明（西元365－427年）邀約道士陸修靜上廬山，過訪慧遠大師，一位是文士儒者，一位是知名道士，這三位釋儒道高人由於意趣相投，極為投機，當時天色已晚，彼此準備道別時，慧遠大師送他們下山。來到虎溪，耳旁雖不時傳來老虎的鳴號聲，但三人因爲談得欲罷不能，竟完全沒發覺。不知不覺慧遠越過虎溪，三人才驚覺已於破了定例，眾人先是吃驚，隨後頓悟所謂「送客不過虎溪」乃是執念所致，原來他們在不經意間，已破除了不過虎溪的執念。
三人雖驚覺發生破戒情事，然而他們不是痛苦自責，反倒是彼此理解，三人會心相視大笑，笑聲迴盪整座山谷。後人依此典故，在此三人分手處修建「三笑亭」，「虎溪三笑」逸事遂成爲名傳千古的美談。
上圖：宋．無款．虎溪三笑圖（局部）（台北故宮博物院藏）
上圖：宋．無款．虎溪三笑圖（局部）（台北故宮博物院藏）
唐 ．李白有詩〈別東林寺僧〉寫此逸事：「東林送客處，月出白猿啼，笑別廬山遠，何煩過虎溪。」
宋．陳舜俞《廬山記》卷二「流泉匝寺下，入虎溪。昔遠師送客過此，虎輒號鳴，故名焉。陶元亮居栗里，山南陸修靜，亦有道之士。遠師嘗送此二人，與語合道，不覺過之，因相與大笑。今世傳〈三笑圖〉，蓋起於此。」
明文徵明．仇英「合摹李公麟蓮社圖」記中提到：「道士陸修靜，居簡寂觀，亦常來社中，與遠相善，遠自居東林，足不越虎溪，一日送陸道士，忽行過溪，相持而笑，又嘗令人沽酒，引淵明來，故詩人有：愛陶長官醉兀兀，送陸道士行遲遲；沽酒過溪俱破戒，彼何人斯師如斯。」
上圖：元．顏輝．虎溪三笑圖
上圖：明．劉俊．虎溪三笑圖
上圖：明．郭詡．虎溪三笑圖
上圖：明．陳洪綬．虎溪三笑圖（局部）
虎溪三笑這個典故在唐代就已流傳，但據古人考證，慧遠法師與陶淵明是同一個時代人，可是陸修靜到廬山時，禪師已經去世三十多年，陶淵明也已去世二十多年。因此有人認爲「虎溪三笑」這個典故是好事者虛構出來。
自宋代以來，「虎溪三笑」經常出現在傳統繪畫中，台北故宮博物院收藏宋代無款〈虎溪三笑圖〉冊頁，為此一題材現存的最早作品。
明憲宗皇帝朱見深，以虎溪三笑故事爲題，繪製了一幅名爲〈一團和氣圖〉的畫，現藏於北京故宮博物院。從遠處觀察，圖上畫了一位盤腿打坐的笑面彌勒佛，喜氣祥和。若仔細端詳，會發現其左右兩手下的寬大衣袍，一位道長正與一位儒士彼此對望著。左右兩人促膝相對、彼此凝視且面帶微笑。
不論故事還是畫作，皆涵三教合流之意，典故雖然是傳說，可儒釋道三教包容共存，是中華文化的包容精神的表現。
上圖：明憲宗．一團和氣圖
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